Как составлять структурные формулы кислот. Структурные формулы основных представителей карбоновых кислот. Химические формулы кислот

Урок 26. Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – вещества с общей формулой

Здесь R – атом Н или углеводородный радикал: СН₃, С₂Н₅, С₃Н₇ и т.п.
Функциональная группа карбоновых кислот – карбоксильная группа

Карбоновые кислоты с одной группой СООН в молекуле – одноосновные, с двумя группами СООН – двухосновные и т.д.
В зависимости от природы радикала R различают предельные, непредельные и ароматические карбоновые кислоты (табл. 12).

Различные представители карбоновых кислот

метановая
(муравьиная)
кислота

пропеновая
(акриловая)
кислота

этандиовая
(щавелевая)
кислота

этановая
(уксусная)
кислота

пропандиовая
(малоновая)
кислота

бутен-2-овая
(кротоновая)
кислота

Названия карбоновых кислот по международной номенклатуре образуют от названий предельных углеводородов с таким же углеродным скелетом прибавлением окончания -овая и слова «кислота». Наряду с системными названиями многие карбоновые кислоты имеют исторически сложившиеся названия (табл. 13).

Названия карбоновых кислот
как производных углеводородов

пропановая
(пропионовая)
кислота

бутановая
(масляная)
кислота

Изомерия карбоновых кислот включает:
а) изменение углеродного скелета радикала при карбоксильной группе, например:

б) межклассовую изомерию, например:

Получение карбоновых кислот

Природные источники карбоновых кислот

Из солей карбоновых кислот действием сильных минеральных кислот:

Каталитическое окисление углеводородов:

Окисление спиртов под действием ферментов или других катализаторов:

Окисление альдегидов с помощью окислителей:

Карбонилирование спиртов под давлением и в присутствии катализатора:

Синтез муравьиной кислоты из монооксида углерода:

Окисление алкилзамещенных ароматических соединений в ароматические (бензойные) карбоновые кислоты:

УПРАЖНЕНИЯ

2. Запишите структурную формулу изомера лимонной кислоты:

3. Составьте по одной структурной формуле карбоновых кислот разных классов (всего пять), содержащих цикл или имеющих разветвленное строение, с семью атомами С в молекуле. Это могут быть кислоты: а) одноосновные; б) двухосновные; в) предельные; г) непредельные;
д) алифатические; е) ароматические.

4. Приведите структурные формулы карбоновых кислот по их названиям: а) муравьиная кислота; б) бромуксусная кислота; в) п-метоксибензойная кислота; г) изомасляная кислота;
д) щавелевая кислота; е) акриловая кислота; ж) циклопропанкарбоновая кислота.

6. При 110 °С и 454 мм рт. ст. 0,11 г уксусной кислоты (t_кип = 118 °С) занимает (в виде пара)
63,7 мл, а при 156 °С и 458 мм рт. ст. 0,081 г занимает объем 66,4 мл. Вычислите молярную массу уксусной кислоты в газовой фазе при каждой температуре. Объясните полученные результаты.

7. Какая карбоновая кислота получится при окислении: а) п—бромтолуола; б) о-ксилола
[1,2-(СН₃)₂С₆Н₄]?

8. Составьте уравнения реакций окисления этиленгликоля НОСН₂СН₂ОН и малонового альдегида ОНССН₂СНО в соответствующие дикарбоновые кислоты.

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 26

1. Структурные формулы и названия линейных карбоновых кислот:

Формулы кислот

Определение и формулы кислот

Кислоты – электролиты, при диссоциации которых из положительных ионов образуются только ионы H + :

Все кислоты классифицируют на неорганические и органические (карбоновые), которые также имеют свои собственные (внутренние) классификации.

При нормальных условияхзначительное количество неорганических кислот существуют в жидком состоянии, некоторые – в твёрдом состоянии (H₃PO₄, H₃BO₃).

Органические кислоты с числом атомов углерода до 3 представляют собой легкоподвижные бесцветные жидкости с характерным резким запахом; кислоты с 4-9 атомами углерода — маслянистые жидкости с неприятным запахом, а кислоты с большим количеством атомов углерода— твёрдые вещества, нерастворимые в воде.

Химические формулы кислот

Химические формулы кислот рассмотрим на примере нескольких представителей (как неорганических, так и органических): хлороводородной кислоте –HCl, серной кислоте – H₂SO₄, фосфорной кислоте — H₃PO₄, уксусной кислоте – CH₃COOH и бензойной кислоте – C₆H₅COOH. Химическая формула показывает качественный и количественный состав молекулы (сколько и каких атомов входит в конкретное соединение) По химической формуле можно вычислить молекулярную массу кислот (Ar(H) = 1 а.е.м., Ar(Cl) = 35,5 а.е.м., Ar(P) = 31 а.е.м., Ar(O) = 16 а.е.м., Ar(S) = 32 а.е.м., Ar(C) = 12 а.е.м.):

Mr(HCl) = Ar(H) + Ar(Cl);

Mr(HCl) = 1 + 35,5 = 36,5.

Mr(H₂SO₄) = 2×1 + 32 + 4×16 = 2 + 32 + 64 = 98.

Mr(H₃PO₄) = 3×1 + 31 + 4×16 = 3 + 31 + 64 = 98.

Mr(CH₃COOH) = 3×Ar(С) + 4×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(CH₃COOH) = 3×12 + 4×1 + 2×16 = 36 + 4 + 32 = 72.

Mr(C₆H₅COOH) = 7×12 + 6×1 + 2×16 = 84 + 6 + 32 = 122.

Структурные (графические) формулы кислот

Структурная (графическая) формула вещества является более наглядной. Она показывает то, как связаны атомы между собой внутри молекулы. Укажем структурные формулы каждого из вышеуказанных соединений:

Рис. 1. Структурная формула хлороводородной кислоты.

Рис. 2. Структурная формула серной кислоты.

Рис. 3. Структурная формула фосфорной кислоты.

Рис. 4. Структурная формула уксусной кислоты.

Рис. 5. Структурная формула бензойной кислоты.

Ионные формулы

Все неорганические кислоты являются электролитами, т.е. способны диссоциировать в водном растворе на ионы:

Примеры решения задач

Определим массы элементов, входящих в состав этого вещества. Значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел: Ar(C) = 12 а.е.м., Ar(H) = 1 а.е.м., Ar(O) = 16 а.е.м.

Рассчитаем молярные массы углекислого газа и воды. Как известно, молярная масса молекулы равна сумме относительных атомных масс атомов, входящих в состав молекулы (M = Mr):

M(CO₂) = Ar(C) + 2×Ar(O) = 12+ 2×16 = 12 + 32 = 44 г/моль;

M(H₂O) = 2×Ar(H) + Ar(O) = 2×1+ 16 = 2 + 16 = 18 г/моль.

m(C) = [8,8 / 44]×12 = 2,4 г;

m(H) = 2×3,6 / 18 ×1= 0,4 г.

Определим химическую формулу соединения:

x:y:z = m(C)/Ar(C) : m(H)/Ar(H) : m(O)/Ar(O);

x:y:z= 2,4/12 :0,4/1 :3,2/16;

x:y:z= 0,2 : 0,4 : 0,2 = 1: 2 : 1.

Значит простейшая формула соединения CH₂Oи молярную массу 30 г/моль [M(CH₂O) = Ar(C) + 2×Ar(H) + Ar(O) = 12 + 2×1 + 16 = 12 + 2 + 16 = 30 / моль].

Чтобы найти истинную формулу органического соединения найдем отношение истинной и полученной молярных масс:

M_substance / M(CH₂O) = 180 / 30 = 6.

Значит индексы атомов углерода, водорода и кислорода должны быть в 6 раз выше, т.е. формула вещества будет иметь вид C₆H₁₂O₆. Это глюкоза или фруктоза.

CHEMEGE.RU

Подготовка к ЕГЭ по химии и олимпиадам

Карбоновые кислоты

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: С_nH_2nO₂

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп:

• одноосновные карбоновые кислоты — содержат одну карбоксильную группу -СООН. Общая формула C_nH_2n+1COOH или C_nH_2nO₂.

• многоосновные карбоновые кислоты — содержат две и более карбоксильные группы СООН. Например, общая формула двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n(СОOH)₂ или C_nH_2n-2O₄.

Классификация по строению углеводородного радикала

• Предельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН₃–СООН.
• Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН₂=СН–СООН.
• Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С₆Н₅СООН.
• Циклические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С₃Н₅СООН.

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp 2 -гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.

Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот

В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.

Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.

Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Номенклатура карбоновых кислот

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Источники:

http://him.1sept.ru/article.php?ID=200403505
http://ru.solverbook.com/spravochnik/formuly-po-ximii/formuly-kislot/
http://chemege.ru/karbonovye-kisloty/